五條港再生計畫第一期工程於3月25日上午10時在海安路與友愛街口處舉行開工典禮，由許市長、公共工程處吳宗榮處長、姜滄源、林俊憲、洪玉鳳、邱莉莉議員及黎區長與中西區海安路沿線多位里長、商圈理事長共同參與，海安路周邊鄉親也都到場參與，見證海安路與五條港周邊的復甦啟動的開始。
五條港再生計畫工程開工典禮，先由正覺幼稚園小朋友的「太鼓表演」咚咚響的登場，再由快樂家族幼稚園五月花樂團小朋友，個個流行裝扮，帶來三段勁歌熱舞表演，小朋友的可愛認真又賣力的演出，贏得大家的掌聲。隨後進行工程簡介，由公共工程處吳處長進行工程的概要介紹，也說明市長的指示－工程需用心宣導及做好工程介面防範措施，避免因工程施工破壞商機或影響居民生活環境，轉達市長照顧商圈及民眾的用心。
許市長在致詞中，首先概要述說海安路工程的多年過程，並在市府與議會的共識下，從解決通車問題做起，逐年向中央爭取編列預算，來解決中西區的瘤態。許市長指出以中西區的中國城更新、運河星鑽之都市更新計畫，結合五條港文化園區再生計畫，共同爭取建設經費，重新啟動海安路工程新契機，許市長強調在不用臺南市民經費及一定要完成的二項堅持中，經過層層考驗，終於圓滿完成工程發包，在公開招標過程中，也節省八千萬經費，以公開透明的作業，歡迎大家共同監督來完成工程，期待能將困難、複雜的過去作個結束，為中西區都市更新創一新里程碑，找回府城的生命活力，許市長也以美國洛杉磯的老街再造為例，說明在老街設立徒步區、交通線及商家擺設與景觀等多項規劃，提供中正路、海安路未來造街參考。隨後進行開工祭拜及啟動儀式，祈祝工程平安順利、開工大吉。
海安路地下停車場自82年開工，91年底完成路面通車，解決東西兩側封閉多年的問題，由於地下停車場相關消防、空調等設備尚未施作，行政院公共工程委員會目前列管為閒置空間，市府為推動五條港文化園區再生復甦，93年提報計畫向中央爭取補助經費，經行政院經濟建設委員會97年4月28日審查通過，行政院97年5月9日同意辦理，同意補助6.37億元(第一期地下停車場4.93億元，第二期地面及地下一層展演空間改善1.44億元)，並由內政部營建署於98年度先行編列預算2.5億元。
臺南市五條港再生計畫第一期工程位於海安路40米道路（府前路至民族路口），全長為816公尺，98年12月31日決標，99年2月25日申報開工，預計100年3月完工，工程經費四億六百四十九萬九千元，施工廠商為統信營造有限公司及永利工程行，由臺灣世曦工程顧問公司監造，第二期工程目前辦理委託規劃設計中。第一期工程包括有地面層：人行、車行出入口之遮棚，通風口(不含地面景觀工程)、地下一層：車道、樓梯間、機械、空調、監控等設備及地下二層：停車場及其附屬設施。
海安路地下停車場完成後之興建效益有三：一為停車位增加，可解決停車位不足問題，提供未來商業發展所需；二在形塑景觀道路新風貌後，原地面層停車位可改為綠地，種植喬木，增加綠地面積；三為改善及美化地面層出入口，確認進出動線流暢，維護人行及行車安全，並可與現有海安路街道美術館的街區意象相結合。